《哭也不流泪》的剧情围绕着少女梅苑的坎坷经历展开。

梅苑是一名大学一年级的学生，在一次外出实习中结识了广告设计师伍立希。她被伍立希的成熟、才华和洒脱所吸引，两人迅速坠入爱河，并发生了关系。不久，梅苑发现自己怀孕了，她慌张地告诉伍立希，然而伍立希却让她自己去打掉孩子，随后不负责任地逃走。

梅苑不敢向家人透露真相，但她的父母最终得知此事，怒不可遏，因她始终不肯说出伍立希的名字，父亲还重重地打了她。梅苑决定生下孩子，于是她辍学，只身坐火车到广州寻找伍立希。在广州，梅苑经历了种种困难，包括钱财被盗等，甚至一度想要跳江自杀，幸好被谭小亮救起。

在谭小亮和清洁工景姨的帮助下，梅苑得到了暂时的栖身之所。景姨劝说她去打掉孩子，但梅苑犹豫不决。后来，梅苑在医院做堕胎预约检查时，偶遇了同样来做妇科检查的虞悠。虞悠主动与梅苑交谈，得知她也怀孕后，两人有了短暂的交流。然而，梅苑在公共汽车上偶然看到疑似伍立希的身影，便下车追赶，却最终未能找到他。

以上剧情展现了梅苑在爱情、亲情和自我选择之间的挣扎与成长。